杏园雅集的故事发生于明代正统二年（公元1437年）的农历三月初一，这天恰好是朝廷众臣休沐的日子，休沐，即休息洗沐，早在西汉时政府就规定吏员五日一休沐，相当于今天的星期日。既然恰逢假日，杏园的主人杨荣便邀请大家前来畅游杏园。
正值春和景明之时，官员们三五成群，尽揽园中春色。园中不仅自然风光绝妙，有奇葩异石，小桥流水，苍松古树；还设有投壶、围棋等娱乐设施以供玩乐；杨荣家的僮仆亦们沏茶倒水，送食捧酒，为主人的好友们悉心服务。
杨荣还邀请了当时的宫廷画家谢环前来游玩，并为这次集会绘图记录，于是便有了《杏园雅集图》。现今世存两幅《杏园雅集图》绘画，一藏于镇江博物馆，一藏于大都会博物馆，二者虽极为相似，却有多处不同，据明中期重臣李东阳《书杏园雅集图卷后》所记，当时可能“人手一册”。
藏于镇江市博物馆的《杏园雅集图》据考证当为杨荣家族所藏，被认为是母本，其绢本设色而成，长401厘米，宽37厘米，不轻易示人。卷后保存有当时雅集者所作序与诗文，如图中所示杨溥所作即景诗：
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